Apakah itu benzena?

Perhatikan gambar berikut

Gambar di atas adalah wujud dari senyawa benzene dan model benzene dengan molymod. Coba kalian jelaskan sifat fisik dari senyawa tersebut

Sifat Fisik :

Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau khas (ber-aroma)
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar (missal : air) , tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau non polar seperti eter dan karbon tetrakolrida
Titik leleh : 5,5 ° C
Titik didih : 80,1 ° C
Massa jenis : 0,88

SIFAT KIMIA

Bersifat karsinogen (racun)
Merupakan senyawa non polar
Tidak begitu reakstif, tetapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi subtitusi daripada adisi

Benzena adalah salah satu senyawa karbon yang mempunyai struktur rantai tertutup atau siklik/melingkar. Karena senyawa siklik biasanya berbau harum (walaupun tidak semuanya), maka sering disebut senyawa aromatis.

Benzena pertama kali disintesis oleh Michael Faraday (1825), yang kemudian pada tahun 1865, Frederich August Kekule berhasil menjelaskan struktur siklik dari benzena, yang merupakan enam atom karbon tak jenuh melingkar dengan sudut ikatan 120 derajat.

Struktur Benzena:

Ataulis

atau

Ikatan antara atom karbon dalam benzene adalah ikatan rangkap dua dan ikatan tunggal yang berselang-seling. Lihat gambar di atas. Adanya ikatan rangkap dua memperlihatkan sifat ketidakjenuhan . Tetapi ternyata benzene tidak menunjukkan sifat ketidakjenuhan dengan uji bromin. Benzena tidak melunturkan warna dari air Bromin.

Hal ini menunjukkan bahwa benzena tidak mengalami reaksi adisi atau reaksi penghilangan ikatan rangkap.

Berdasarkan analisis, ternyata :

ikatan rangkap dua pada molekul benzena tidak terlokalisasi pada atom C tertentu.,melainkan dapat berpindah-pindah.(terdelokalisasi)
Gejala tersebut di atas disebut Resonansi.
Resonansi terjadi karena adanya delokalisasi electron dari ikatan rangkap ke ikatan tunggal . Delokalisasi electron pada benzene ditunjukkan pada gambar berikut :

atau

Adanya resonansi pada benzene menyebabkan ikatan pada benzene stabil, sehingga ikatan rangkapnya tidak dapat diadisi oleh air bromine.
Teori resonansi menerangkan mengapa benzene sukar diadisi. Hal ini disebabkan ikatan rangkap dua karbon-karbon dalam benzene terdelokalisasi dan membentuk semacam cincin yang kokoh terhadap serangan kimia.
Oleh karena itu, reaksi yang umum terjadi pada benzene adalah reaksi subtitusi terhadap H tanpamengganggu cincin karbonnya.
Oleh sebab itu benzene sering digambarkan

Benzena
Penggantian satu atau lebih atom H yang terikat pada cincin benzene oleh atom atau gugus fungsi menghasilkan senyawa turunan benzene

A. TATA NAMA BENZENA DAN TURUNAN BENZENA

Berdasar IUPAC, dalam penamaan benzene dan turunannya maka cincin benzene dianggap sebagai induknya , sama seperti rantai terpanjang dalam alkana, Gugus fungsi lain yang terikat pada benzene dianggap sebagai cabang

Cincin benzena dianggap rantai induk,sedangkan R- ( alkil ),NO₂ ( nitro),halida (-X) dianggap sebagai cabang

2. Benzena dengan gugus alkyl sebagai subtituen diklasifikasikan sebagai golongan arena. Penataan nama dibagi dua, yaitu :

Jika gugus alkyl berukuran kecil (atom C ≤ 6), maka benzene sebagai induknya, dan alkyl sebagai cabang
Jika cincin benzene terikat pada rantai alkana bergugus fungsi maka cincin benzene sebagai subtituen (cabang) dan alkana yang mengandung gugus fungsi sebagai induknya